Den andældste europæisk grundlagte by i Den Nye Verden, San Juan, Puerto Rico, er også den mest befæstede by i Caribien. Puerto Rico var længe kendt som porten til Indiene, og San Juan var dens hovedhavn og første forsvar. Mens San Juan har udvidet sig langt ud over sine mure for at blive en stor metropol, havde den oprindelige by San Juan sin egen farverige historie.
Christopher Columbus lokaliserede Puerto Rico den 19. november 1493 og navngav det San Juan Bautista. Femten år senere vendte et medlem af Columbus' oprindelige parti, Juan Ponce de Leon, med 50 soldater og en lille gruppe bosættere. De etablerede en lille bosættelse på sydsiden af San Juan Bay, kaldet Caparra. Det viste sig at være sumpet, svært at nå fra havnen, og svært at forsvare. De lokale Taino-urbefolkningen velkomnede initielt spanierne, men da spanierne begyndte at kidnappe Taino-kvinder og Taino-folk begyndte at dø af europæiske sygdomme, skiftede deres holdning. De begyndte at kæmpe mod spanierne, men deres primitive våben var ingen match for spanske ildvåben. Spanierne presste Taino-folk i slaverarbejde i deres guld- og sølvmyner. I 1519 var Taino-befolkningen faldet fra 30.000 til færre end 4.000. I 1519, på ordre af Spaniens konge, blev Caparra flyttet til et sundere, mere lett forsvarligt område med udsigt over Atlanterhavet. Bosættelsen fortsatte med at værgemod angreb fra områdets urbefolkning, den krigerske Caribe, der nu tilsluttede sig resten af Taino. Mynedrift aftog og blev erstattet af landbrug. Afrikanske slaver blev introduceret. Det Spanske Rige etablerede faste handelsruter gennem Caribien, Syd- og Centralamerika, hvilket yderligere forstærkede San Juans position som en porteby.
Det blev øgende klart for den spanske krone, at San Juan var en vigtig havneby, der skulle forsvares – fra andre landes flåder, fra pirater, og fra urbefolkning. Startende med La Casa Blanca, et magazin for statsmidler og våben, satte hæren i San Juan sig for at bygge en række forter og militære anlæg langs klippe-siden med udsigt over havnen. Disse blev kronet af El Morro de San Felipe, hvortil bygningen begyndte i 1539. I 1595 værnede det et angreb af den britiske kaperkaptajn Sir Francis Drake. I 1598 beleirede Earl of Cumberland uheldigvis El Morro. I 1626 beleirede en hollandsk styrke havnen. byen blev ommuret, og murene blev forstærket i 1700-tallet. Under 1600- og 1700-tallet byggedes flere forter. I 1797 endte et angreb af britterne under Sir Ralph Abercromby, da skibene blev lurt til at forlade efter en rogativa – en religiøs proces af lokale kvinder – gjorde det ud til, at militære forstærkninger var ankommet. El Morro og de omkringliggende militære befæstninger beskyttede San Juan i århundreder.
Under 1700- og 1800-tallet aftog supporten fra Spanien gradvist, men undertrykkende handelsregler fortsatte med at herske over Puerto Rico. En aktiv smugglerhandel voksede op omkring Caribien, og en bred vifte af folk kom til Puerto Rico for at blive. Den 28. november 1897 gav Spanien endelig autonomi til Puerto Rico, og Puerto Rico valgte delegater til den spanske ret. I 1898 blev valg afholdt, og Puerto Ricos autonome regering trådte i kraft. Senere det år brød den spansk-amerikanske krig ud, og USA invaderede Puerto Rico med en bombardering af San Juan.
I oktober 1898 overtag det amerikanske militære regering og satte sig for at modernisere og befæste El Morro og de omkringliggende forter og militære bygninger. Gen. John Brooke blev Puerto Ricos første amerikanske guvernør, og El Morro blev omdøbt i hans ære. I december 1898 endte Paris-traktaten den spansk-amerikanske krig, med Spanien, der afstød Puerto Rico, Guam og Filippinerne til USA. I 1900 tillod Foraker-loven Puerto Rico at have en guvernør og et Hus af Delegater, udpeget af USA's præsident og godkendt af USA's lovgivende forsamling. Puerto Rico havde ingen stemme i USA's lovgivende forsamling. I 1917 gav Jones-loven USA-borgerskab, men stadig ingen stemme, til puerto-ricanere. I 1947 fik Puerto Rico ret til at vælge sin egen guvernør. I 1949 blev El Morro, San Cristobal, El Canuelo, San Juan-porten og bymuren til San Juan National Historic Site, under administration af National Parks Service. Stedet blev senere udpeget til et FN-verdensarv-sted.
San Juan udvidede sig langt ud over murerne, og indkorporerede Rio Piedras, Hato Rey, Puerta de Tierra, Santurce, Condado og Miramar i 1950'erne. Old San Juan optager nu ca. syv kvadrat-blokke af bolig- og erhvervsområde. Det har smalle gader, brosten med originale blå adoquine-stene lavet af ovnslag, der blev bragt over som ballast på skibe. Old San Juan har mere end 400 restaurerede 1500- og 1600-tals bygninger. En fuld gå-tur af vigtige steder i Old San Juan tager to dage.
Den livlige natur af Puerto Rico i dag er repræsentativ for en række kulturelle indflydelser fra hele verden. Urindfødte Taino-stammer, spanske opdagelsesrejsende, afrikanske slaver, kinesiske indvandrere, europæere, cubanere og amerikanere udgør dets unikke kultur. Hvide sandstrande, naturundere og
Uanset om du skal på en kreuzfahrt, kommer hjem fra en, eller bare foretrækker at bo nær kreuzfahrtterminalen, tilbyder Old San Juan ferie-gæster en udmærket udvalg af hoteller tæt på terminalen. Disse hoteller er ikke kun praktisk beliggende, men tilbyder også mange faciliteter og komfortable ophol
San Juan er et af de mest populære destinationer i Caribien. Hovedstaden i Puerto Rico er både eksotisk og bekendt for amerikanere. San Juan ligger i et selvstændigt commonwealth i forening med USA. Engelsk tales, US-dollar er valutaen, og amerikanske virksomheder er overalt. Samtidig tales spansk,
