Chicago er en by rig på divers kultur, musik og kunst, uddannelsesmæssige museer og begivenheder. Byen tilbyder diverse former for underholdning for børn, voksne og familier. Selv teenagere kan finde interessante aktiviteter at nyde gennem hele byen. Udover traditionelle teater- og koncert-begivenheder, tilbyder Chicago også en værtshus af gratis aktiviteter designet specifikt til teens og unge voksne.
De fleste teenagere har adgang til en cykel, som kan bruges til transport i og omkring byen Chicago. Cykling giver god motion og gratis transport. Det er hurtigere og nemmere at navigere i byen på cykel end til fods. Med mere end 20 miles søfront-cykelstier, der vinder langs kysten af Lake Michigan, kan teenagere vælge en cykel-rute, der er malerisk og forfriskende, endog i varmere temperaturer.
Chicago tilbyder mange parker for indbyggere og besøgende. Millennium Park er en 25-acre-park beliggende på Michigan Avenue, og er den mest fremtrædende park i byen. Udover gratis udendørs-koncerter, festivaler og plads til piknik eller solbad, har parken også et stort iskøretur-arena, vandfontæner, frodige haver og interaktive offentlige kunst-skulpturer og -udstillinger. Chicagos Lincoln Park tilbyder vandrestier, sammen med baseball-, volleyball- og basketball-baner.
Teenagere, der kan lide museer, kan nyde gratis adgang på visse dage gennem året. Eller du kan hente et Kraft Great Kids Museum Passport fra Chicago Public Library. Chicago-indbyggere på 14 år og derover kan bruge passet til gratis adgang til Shedd Aquarium, Adler Planetarium, Field Museum of Natural History og Chicago History Museum.
Chicago tilbyder masser af gratis koncerter og festivaler gennem året. The Edible Audible Picnic er en serie af gratis koncerter, der afholdes i Millennium Park hver sommerdag kl. 12.00. Koncert-tilbud og optrædende kunstnere gennem byen ændrer sig konstant. Kommende begivenheder kan findes listet på byens hjemmeside på cityofchicago.org.
For teenagere, der nyder skøjteløb eller BMX-cykling, tilbyder Chicago flere gratis skate-parker. Wilson Skate Park tilbyder en blanding af ramper og trin, skåle, forhindringer og bassiner for den nye og erfarne skøjteløber. Teenagere kan sidde og se trick og stunts, eller de kan medbringe skøjter og skateboards og give forhindringer et forsøg. Logan Square Skate Park var nyligt konstrueret i 2009 med modulære forhindringer installeret på en beton-base. Både Wilson Skate Park og Logan Square Skate Park er også åbne for BMX-cyklister.
At Chicago byder på mange attraktioner og fornøjelser for mennesker bør ikke overraske. Men desuden byder byen på mange fortræk for menneskets bedste ven. Chicago har talrige hunde-venlige parker, strande, bagerier og andre virksomheder. Desuden kan Windy City-hunde besøge hunde-spaer og endda en in
Teenagere kan være krænkbare, humørsvankende eller forståelige – men i Chicago kan de mindst holde sig besøgte. Se udsigten fra toppen af hjul på Navy Pier, eller rul på skøjter for at udforske byen. For spøgelsesjægere: guidet tur til Chicagos forheksede steder. Shopping-entusiaster vil elske det 8
Fra shopping til at besøge museer til at spise ude på fine restauranter, tilbyder Chicago en bred vifte af ting at se og gøre for både voksne og børn. Dog kan nogle af disse aktiviteter være ret dyre. Der er mange sjove aktiviteter, du kan gøre med dine børn i Chicago gratis. Skokie Northshore Scul