Mange hoteller i Chicago-området vender sig til lesbiske, homoseksuelle, bisexuelle og transkøn (LGBT) rejseende. De fleste hoteller, der er forbundet med det gay-fællesskab i Chicago, er beliggende i eller tæt på det historisk gay Boystown-distrikt i byen. Boystown var den første officielt anerkendte gay-landsby i USA, og tjener som et berømt område for gay og lesbiske individer at socialisere. Disse hoteller supporterer det gay-fællesskab, og velkommer og opmuntrer LGBT-rejseende til at bruge deres overnatningsmuligheder til forretnings- og fornøjelses-ophold.
Beliggende i hjertet af det berømte Boystown-distrikt i downtown Chicago er Best Western Hawthorne Terrace. Hotellet ligger inden for minutter fra flere gay og lesbiske barer og restauranter og tilbyder en rimelig overnatningsmulighed for dem, der ønsker at opholde sig inden for hjertet af en af de mest berømte gay-distrikter i landet. Hotellet har flere faciliteter som kabel, Wi-Fi og et træningsrum. Hotellet har 59 værelser, og tilbyder en gratis kontinental morgenmad. Best Western Hawthorne Terrace markedsfører direkte til gay og lesbiske individer og er åbent accepterende af LGBT-rejseende. Hotellet har også fremmet flere gay og lesbiske begivenheder i Chicago-området, herunder Gay Games VII, der blev afholdt i byen i 2006.
Hyatt Regency er et fire-stjerners luksus-hotel beliggende i downtown Chicago og er et af de største mainstream gay-venlige hoteller i området. Hotellet er forbundet til Illinois Center og ligger på den berømte Magnificent Mile i Chicago. Hyatt Regency strækker sig 36 etager i luften og gik nylig igennem en $90 millioner renovering og har barer, restauranter, en hår-salon og talrige konferencelokaler. Hotellet ligger også tæt på det historiske Boystown-distrikt. Chicago Hyatt er en ivrig supporter af det lokale Chicago Pride Fest. I 2010 navngav Human Rights Campaign dette hotel et af de bedste til at støtte lighed for LGBT-ansatte, og det fik en perfekt score på HRC's årlige rating af en virksomheds behandling af LGBT-ansatte. GLADD gav også hotellet en pris for deres 2009 til 2010 reklame-kampagne. Denne Hyatt Regency blev også navngivet af Advocate-magasinet som en af 10 virksomheder på deres liste over top gay-venlige arbejdspladser i landet.
Villa Toscana er en viktoriansk-stil bed and breakfast, der ligger lige i hjertet af det berømte Boystown-distrikt. Villa Toscana er arguable det mest berømte gay og lesbiske hotel i Chicago og vender sig hovedsageligt til gay og lesbiske rejseende. Hotellet fremmer endog og uddeler gay og lesbiske ressourcer til alle gæster, der besøger deres hjemmeside og hotel. Hvert værelse har et forskelligt tema, såsom et marokkansk og fransk temateret værelse. Bed and breakfast tilbyder antik-fyldte overnatninger fyldt med europæisk indflydelse. Bygningen blev bygget i 1890, men har gået igennem flere moderne renoveringer. Gæster er i gåafstand til flere gay-barer og restauranter såvel som andre klubber, restauranter, teatre og butikker. Kontinental morgenmad kommer med værelset, som serveres enten i spiseværelset eller på bed and breakfast's sol-dæk. Overnatningsmulighederne er i nærheden af Wrigley Field.
Amalfi Hotel i Chicago er blevet anerkendt af flere lokale LGBT-organisationer for at være en gay-venlig organisation. I 2011 var hotellet en af de officielle sponsorer for Chicago Takes Off, et årligt gay pride-arrangement afholdt i byen. Hotellet er også forbundet med International Gay & Lesbian Travel Association. Amalfi fremmer også og har sponsoret det årlige Chicago Gay and Lesbian Pride Parade. Amalfi Hotel ligger i Chicagos River North-distrikt, og er i gåafstand af Magnificent Mile. Værelser inkluderer Wi-Fi og fladskærm-HDTV. Hotellet har også 24-timers værelseservice såvel som et 24-timers fitnesscenter. Hotellet er fuldstændigt ikke-rygende og ligger i nærheden af Millennium Park og Art Institute of Chicago.
Gay-venlige hoteller findes i rigdom i Malate-distriktet, som er centrum for gay-natlivet i Manila ifølge Austine Considine, tidligere rejseførende skribent for New York Times. Manila er også hjemsted for Progressive Organization of Gays in the Philippines (ProGay), der ledte det første gay pride-ma
Chicago er en stor by beliggende i Illinois, som ligger i midvest-regionen af USA. Metropolen blev officielt indlemmet i 1837 og er en nav for sektorer som finans, business og telekommunikation. Chicago er en populær turistdestination med en overflod af kulturelle og historiske landmærker som Shedd
East Chestnut Street i Chicago er hjemsted for John Hancock Center, som kan rose sig med et observatorium, der giver de bedste udsigter i byen. Vejen, der løber øst-vest, går fra North State Street til North Lake Shore Drive, langs Lake Michigan. Der er mange hoteller og restauranter i området, heru
