Amtrak tilbyder service til Chicago's Union Station, og rejse har en række hoteller inden for tre miles af stationen at vælge imellem. Hoteller i Chicago's Loop-distrikt imødekommer familier, rejse med husdyr og besøgende, der vil nyde Windy City's mest luksuriøse overnatning. Disse hoteller placerer dig inden for blokke af Loop's mest fremtrædende seværdigheder, som Adler Planetarium og Chicago's Art Institute, samt Chicago's urbane oaser Grant Park og Millennium Park.
The Blackstone hotel åbnede i 1910 og var stedet, hvor Republican Party valgte Warren Harding som kandidat i 1920. The Blackstone lukkede i sidste 1990'ere, men Sage Hospitality Resources investerede senere $128 millioner i at renovere The Blackstone, og hotellet genåbnede i marts 2008. Hotellet har nu et moderne fitness-facilitet og restauranten Mercat a la Planxa, der serverer spansk køkken.
Chicago's Millennium Knickerbocker Hotel åbnede i maj 1927 og bevarer stadig nogle originale arkitekturelle træk, som dets Crystal Ballroom med et kuppel-loft. Millennium Knickerbocker's faciliteter er grundigt moderne, og mens Frommer's noter at gæsteværelser er små, fandt de overnatningerne meget behagelige.
Chicago's Hampton Inn and Suites lader børn under 17 overnatte gratis og tilbyder Nintendo-konsoller og spil til ældre børn. Hotellet tilbyder også baby-senge og høje stole på anmodning for nye forældre, der rejser med spedbarn.
The Affinia leverer bræt- og kortspil til familier og bringer baby-senge og vogne til gæsteværelser på anmodning. Personale giver børn en rygsæk ved check-in, som indeholder en Frommer's Chicago-guide skrevet til børn, et digitalt kamera og en Chicago-scrapbog med stikord.
The Hotel Monaco's værelser har hver en "meditationsstation," med puder arrangeret foran et billevindue med udsigt over byen, og hotellet tilbyder overnatning til sine højere gæster udstyret med ni-fod lange senge. Gæster kan også nyde værelses-spa-behandlinger, vælge mellem masser, ansigtsbehandlinger og kropsbehandlinger.
Alle gæsteværelser i den 92-etagers Trump International Hotel and Tower har køkkener, og gæster kan få en af hotellets kokke til at lave et måltid i deres værelse. Oprah Winfrey nyder hotellets Sixteen-restaurant, og anbefaler stærkt dets turkey burger. The New York Times anbefaler stærkt, at gæster besøger hotellets Rebar-lounge, og roser dets panorama-udsigt over Chicago River.
Daniel Burnham byggede sit navngivne hotel i 1895, og skabte en af Amerikas første skyskrabere. The Burnhams personale giver gæster hunde-godbidder ved ankomst, og hotellet tilbyder hunde-pasning og hunde-gå-tjenester. The Burnhams Pets in the City-pakke tilbyder deluxe-overnatning sammen med et Kimpton-remsnør og en instruktionsbog om hunde-besked.
Amalfi hotel ligger i gåafstand af Chicago's finans- og teater-distrikter og opkræver ikke dyr-gebyrer eller pålægger vægt-begrænsninger på husdyr. Gæster må også overnatte med så mange husdyr, som de vil. Hotellets Pamper Your Pooch Pet-pakke kommer med overnatning i deluxe, en hunde-seng og skål, goodie-bag med hunde-godbid og legetøj, og hotellets guide til byen for dyr-ejere.
Oprettet af Kongressen den 2. april 1792 er United States Mint en selvfinansieret agentur. Mens U.S. Mint udfører en række pligter, er Mints primære ansvar fremstilling af mønter. United States Mint tilbyder gratis ture på sine Denver og Philadelphia-lokationer. Denver-lokationen af U.S. Mint er cen
Union Station, hovedbanegården i downtown Chicago, ligger på Canal Street. Stationen leverer transport til over 500 destinationer i USA for tusindvis af pendlere. Rejsende kan bruge både den lokale Metra-tog, der giver service til downtown Chicago og de omkringliggende forsteder, samt Amtrak-toget,
Spokanes Amtrak-station ligger downtown, i gåafstand til mange butikker og restauranter. Amtraks Empire Builder holder én gang dagligt på vej til/fra Seattle og Portland før den fortsætter mod Chicago. Besøgende der stopper i Spokane finder nemt hotel nær stationen. The Davenport Hotel Åbnet 1914 so
