Midway Airport ligger midt i et kvarter på sydsiden af Chicago. Ca. 15 minutter fra downtown, er Midway og dets omegn ideel for rejende til Windy City, der vil se et White Sox eller Blackhawks kamp, eller for forretningsrejende, der ønsker at opholde sig tættere på lufthavnen.
Residence Inn ved Midway Airport ligger faktisk i Bedford Park, Illinois, som ligger lige uden for Chicagos bygrænser og ved siden af Midway. Hvis du er i byen på forretninger i en længere periode, har hotellet udpegede extended-stay værelser og suites, der kommer med fuldt udstyrede køkkener samt fladskærm-TV'er. Hotellet tilbyder også premium sports-, nyheds- og film-kanaler. Hvis du bare er i byen til en koncert i Tinley Park ved First Midwest Bank Amphitheater, eller en Chicago Fire fodboldkamp ved Toyota Park i Bridgeview, er Residence Inns beliggenhed ideel, da du kan tage Cicero Avenue syd og være ved enten inden for 30 minutter.
Hampton Inn ved Midway Airport ligger også i Bedford Park, næste dør til lufthavns-campus. Besøg downtown Chicago for at se sigterne ved Grant og Millennium Parks eller shop på Magnificent Mile, og vend tilbage til dit hotel for at nyde værelses-internetadgang samt premium TV, med kanaler som ESPN, HBO og CNN.
Holiday Inn Express ved Midway Airport ligger inden for Chicagos bygrænser, ved siden af lufthavnen. Hotellet tilbyder gratis shuttle-adgang til Midway, samt transport til CTA Orange Line, som tager dig til Loop på mindre end 30 minutter. Rejs til nærliggende Brookfield Zoo for at bruge en dag på at se dyrene, eller ophold dig på hotellet og nyde det 24-timers fitnesscenter, der lader dig holde din træningsrutine.
Sleep Inn Midway Airport ligger i Bedford Park, som mange af hotellerne omkring lufthavns-campus. Sleep Inn tilbyder shuttle-service til både Midway samt CTA Orange Line. Har du lyst til at køre i stedet? Kør nord på Cicero Avenue, indtil du rammer Interstate 55 – Stevenson Expressway – som vender til Lake Shore Drive, når du kommer ind i downtown Chicago, og kør Drive nord, indtil du finder enden ved Hollywood og vender om. Udsigten over byen og Lake Michigan er åndedrættende, og langs vejen kan du stoppe for at tage billeder eller besøge attraktioner som Buckingham Fountain ved Grant Park eller Navy Pier.
Chicago har to lufthavne, OHare International og Midway. Al parkering på begge lufthavne er tilgængelig på first-come, first-served-basis. Parkering betales ved afgang. Parkering i 10 minutter eller mindre er gratis; for længere perioder er satserne på en skydningsskala, afhængigt af lotens afstand
Når man overvejer en forretnings- eller familierejseplan, er der et antal muligheder for det, der kaldes park/sov/fly (P/S/F) pakker. I princippet ankommer rejsenden natten før den bestemte flyvning, parkerer på hotellets lot, og så, efter en god nats søvn, bruger hotellets shuttle til lufthavnen. I
Stony Island Avenue i Chicago løber fra 56th Street til Calumet River. Den løber næsten parallelt med Illinois Central Railroad. Hvis du besøger Chicago-området og vil bo et sted billigt, er Stony Island Avenue en mulighed. Stony Island er mindre end 20 minutter fra Navy Pier og den fantastiske shop
