Uanset om du planlægger et besøg i Windy City, eller du er indbygger, vil dine tenagere have en række aktiviteter ved deres fingre-ender. Tag dem til at se en professionel sports-kamp eller udforsk udendørs-aktiviteter. Chicago tilbyder masser af år-rund sjov til at holde tenagere besatte efter skole og under ferier.
Chicago er hjem for syv professionelle sports-hold, herunder hockey's Blackhawks og fodboldens Bears. Tenagere kan se Cubs score home runs på Wrigley Field eller Bulls slam-dunk på United Center, hvor besøgende kan beundre livstørrelse statue af Michael Jordan.
Navy Pier, Chicagos søfront-legeplads, har mere end 50 acres udendørs-attraktioner, teatre og restauranter. Tenagere kan køre de klassiske rutsjebaner på Pier Park, såsom 150-fod Ferris-hjul, musikalsk karusel eller 13-fod fyr-rutsjebane. IMAX-teatret spiller nye film i 3-D. Langs broadwalken kan tenagere udforske butikker og restauranter, måske stoppe ved Harry Carey's Tavern, som har sports-memorabilia og lækker sandwiches, burgere og pizzaer.
Millennium Park's McCormick Tribune Ice Rink tilbyder gratis skøjteløb fra november til marts.
Februar er måneden for tema-begivenheder, inklusive sene-nat is-fester med temaer som Valentinsdag og Lady Gaga. Lørdag- og søndag-morgen underviser instruktører i begynder- og mellemste-niveau skøjteløb, samt hurtigløb og curling. Mens skøjteløb er gratis, er skøjter tilgængelige til leje for 10 $, per 2011.
Christian Youth Theater er et non-profit teater-program for børn 4 til 18 år i ni forstæder af Chicago, inklusive Aurora, Oak Park og Rockford. Hver sæson sætter hvert forsted en forestilling op, og børn i en teater-klasse kan auditionere. Tenager-klasser inkluderer improvisation og Stomp 1, som involverer at lære, hvordan man bruger percussions-instrumenter. Eleverne vil bruge disse færdigheder, mens de auditionerer og øver til forestillinger som "Peter Pan," "The Chronicles of Narnia" eller "The Little Mermaid." Selskabet værter også drama-lejre under påskeferie og sommeren.
Chicagos Millennium Park ligger skjult mellem Magnificent Mile og Lake Michigan og er den nyeste af de to downtown-parker. Grant Park lige syd for Millennium Park har sine begivenheder, men Millennium Park viser sig frem med sine springvande, isbane, Cloud Gate (The Bean) og Jay Pritzker Pavilion.
Navy Pier i Chicago har været en af de mest populære turist-attraktioner i området i over 10 år. Beliggende på Lake Michigan, strækker pieren sig over 50 acre og tilbyder restauranter, parker og have blandt en mangefold af andre attraktioner. Besøgende kan bruge flere dage på at nyde de mange tilbud
Teaterdistriktet i Chicago, med muligheder fra skuespil til operaer til koncerter, er samlet i området omkring Loop. Der er mange restauranter i området, og de fleste er upscale, da de henvender sig til teatergæster. Der er masser af muligheder for en bid før eller efter en natlig forestilling eller
