Officielt indlemmet som by i 1837, blev Chicago en hub for forretninger efter færdigstilling af Illinois & Michigan Canal. Jernbaner overgik denne forretningsmåde og ebnede vejen for forretninger, der bruger Midway og O'Hare Internationale lufthavne. I dag nyder både indbyggere og ikke-indbyggere det, byen har at byde på, især i oktober, når byen viser sig fra sin bedste side med forretninger, sport, kultur og Halloween.
For indbyggere og ikke-indbyggere lige meget, er Halloween en byomfattende begivenhed. I oktober forvandles Chicagos gader til det årlige Chicagoween-arrangement. Dekorationer fylder gader, bygninger og parker, mens gæster deltar i familievenlige begivenheder. Forbandede huse og græskar-markeder gennem hele byen samt lokale virksomheder deler sjoven. Andre attraktioner, der deltar i Chicagoween, inkluderer Navy Pier, Harold Washington Library House, Daley Plaza og Chicago Cultural Center.
Beliggende ved Odeum Expo Center, bruger Asylum Xperiment 30.000 kvadratfod til at skræmme gæster. Hollywood-stil animatronics, rekvisitter og specielle effekter underholder fans af horror. En anden attraktion ved Asylum Xperiment, der er ment til at skræmme gæster, er Blackout. Dette labyrint-af-skræk giver vridninger, vendelser og overraskelser designet til at holde adrenalin pumpende gennem hele oplevelsen. Begivenheden er åben for offentligheden såvel som grupper.
Chicago Postal Customer Council afholder sin årlige golf-udflugt som et netværks-arrangement på Villa Olivia Golf Club. Begivenhedens højdepunkter inkluderer gratis frokost med åbent bar, dørpræmier, færdighedskonkurrencer, hull-konkurrencer og sponsormuligheder. Indtægterne fra arrangementet hjælper Help Ease Local Poverty-fonden. Begivenheden er åben for offentligheden.
Elite-atleter fra hele verden strømmer til Chicago til det årlige Chicago Marathon. Denne årlige konkurrence er grupperet i aldersgrupper med præmier uddelt efter arrangementet. Chicago Marathon inkluderer Nike Pace Team, et hold af veteraner, der hjælper andre løbere med at opnå deres løbemål. Efter Chicago Marathon, nyde festiviteterne ved 27th Mile Post-Race Party. Fejringen inkluderer live musik, drikkevarer og mad.
Den første tirsdag i hver måned, viser midvestlige uafhængige filmskabere deres film ved Midwest Independent Film Festival. Beliggende ved Landmark Theater i North Chicago, fremmer Midwest Independent Film Festival filmskaber-fællesskabet. Begivenheder inkluderer en cocktail-reception, et producent-panel, visning af film og en after-party. Begivenheden er åben for offentligheden.
The Chicago Theater Marquee Tour tillader gæster at se den berømte scene, hvor verdenskendte kunstnere som Beyonce, Frank Sinatra og Liza Minelli har optrådt. Turer af Chicago Theater inkluderer at lære teatrets historie, se autograf-væggen og se foto-montagen. Begivenheden er åben for offentligheden med rabatterede priser for grupper på 10 eller flere.
The Futures Industry Association afholder en årlig konference, der fremhæver optagelser for options- og futures-professionelle. FIA fokuserer på politikmestre, selv-regulatorer, regulatorer og lovgivere, der har et dybt indflydelse på industrien. Et yderligere fokus på konferencen er seminare vedrørende teknologi, operationer, handelssystemer og mægler-sspørgsmål.
Roset som en af de bedste udstillinger i USA, tilbyder National Association of Convenience Stores-show deltagere mulighed for at møde og netværke med de mest indflydelsesrige professionelle i industrien. Deltagere vil lære om at bygge mærker, tiltrække kunder, fremme vækst og udvikle strategier i denne industri.
Motivationelle services for møder, rejsetjenester for leverandører, promotionale produkter, anerkendelse og virksomheds-gavekort – disse er komponenter af The Motivation Show. Deltagere fra hele verden deltar i The Motivation Show for at vise deres mærke, som det relaterer til motivationel detailhandel.
Kansas City, Missouri ligger i Midtvestens hjerte. Byen og omegn byder på en bred vifte af aktiviteter – rekreative, uddannende, historiske – for børn, unge og voksne. Flere events finder sted sen forår/sommer, men nogle kører hele året. Gallery Saturday Family Workshops Galleriet på Kansas City Un
Denver i oktober: herfarve, græskar, Halloween, farverige planter/dyr. Denver Botanical Gardens har sæsonmæssige aktiviteter. Film/kunst-entusiaster finder også masser. Denver Indigenous Film and Arts Festival Ugentligt arrangement midt i oktober fra International Institute for Indigenous Resource M
Den sydlige halvdel af Mississippi er hjemsted for borgerkrigs-slagmarker, hvide sandstrande og historiske flodbåde på Mississippi River. Årlige begivenheder af alle smage afholdes hvert år, fra renæssance-tematiserede udstillinger til landsudstillinger, og crawfish-festivaler til Mardi Gras-parader