Oregon National Historic Trail dækker mere end 2.000 miles. Den slanger sig fra Mississippi River til Willamette Valley i Oregon og var hovedruten for rejseende i 1840'erne, der søgte deres fortune i Oregon Territory. Vogne trukket af heste og okser var hovedtransportmiddel. Rejsen kunne tage op til 10 måneder. Landmærker og stops blev vigtige for folk på stien. De kunne ikke kun tjekke fremskridtet mod Oregon Territory, men også handle nødvendige varer.
Et af de første landmærker på Oregon Trail, blev Courthouse Rock et af de mest berømte. Beliggende i vestlige Nebraska, ragede monolitten 400 fod over rejseende. Øst for Courthouse Rock stod Jail Rock, en anden monolit, der blev et landmærke. Monolitten fik navnet Courthouse Rock i 1837, fordi dens brede stance mindede rejseende om et offentligt bygning. Den tilstødende Jail Rock var meget slankere.
Etableret i 1834, ville denne militære post blive legendarisk i den amerikanske Vests historie. Hjemsted for minere, handlere, indianere, soldater, missionærer og cowboys – et knudepunkt for aktivitet. Det var også en af de vigtigste handelshuse på Oregon Trail. En del af væksten skyldtes vogn-tog-medlemmer, der var trætte af at rejse og ville bo fast. Forten markerede indgangen til Rocky Mountains, så vogn-togene overvintrede også i byen. Det tog normalt seks uger at nå Fort Laramie. I 1850'erne udsendte militæret fra Fort Laramie for at dæmpe angreb fra indianerstammer og holde opstandiske mormonske bosættere i skak. Byen ligger i dagens Wyoming, ikke langt fra Nebraska-grænsen, og hedder stadig det samme.
Soda Springs blev navngivet efter det naturligt kulsyrede vand forårsaget af vulkanisk aktivitet. Indvandrere brugte vandet for dets påståede helbredende kræfter, men blev syge efter at have indtaget for meget alkali. I 1863 var Soda Springs stedet for underskrivelsen af Shoshone-Bannock Fredstraktat. Selvom sjældent, skete angreb fra indianere. The Wagon Box Grave markerer stedet, hvor en familie på syv blev dræbt. Soda Springs ligger i dagens Idaho.
Hudson Bay Company hjalp med at finansiere bygningen af Fort Boise. Pelsjagt var et lønligt forretningsområde, og Hudson Bay Company ville tiltrække handlere til Fort Boise i stedet for Fort Hall, som var ejet af en rivalvirksomhed. Historikere bemærker, at fortet var kendt for sin gæstfrihed og at det blev drevet af medlemmer af Owyhee-stammen. Hudson Bay Company havde en historie i at arbejde med indianerstammer, da de udvidede deres pelsjagt-operationer. Fort Boise var en af de sidste handelshuse, vogn-togene mødt, før de nåede Oregon Trail's ende. Fort Boise lå ved Snake River, i dagens Idaho.
Da rejseende nåede The Dalles, vidste de, at de var tæt på rejslutten. Columbia River snævrede ved byen, hvilket gav bosættere to valg: flyde ned ad floden til Willamette River, eller tage Barlow Road og køre med vogn forbi Mount Hood. Vandene i Columbia var farlige, og mange bosættere lejede indianer-guider til at hjælpe dem ned ad floden. Andre besluttede, at turen ikke var værd det, og bosatte sig i The Dalles.
Idaho Besøg en replika af Fort Boise i Parma. Fort Boise startede som en pelshandelspost, men da handlen faldt, begyndte forten at betjene vogne. Floder holdt forten fra at blomstre, og i 1854 var forten forladt. Beliggende langs Snake River nær Twin Falls, tilbyder Shoshone Falls besøgende mulighed
Naturlige landemærker var vigtige for pionerene, der rejste Oregon Trail. Oprindeligt brugte pionerer landemærker til at finde vej; senere kunne pionerer navigere let ved at følge den sporede sti og brugte i stedet landemærkerne til at holde styr på og loggere deres fremskridt. I dag er Oregon Trail
Oregon Trail blev oprindeligt etableret i 1800-tallet, da stigende antal bosættere rejste vestpå med løfte om gratis jord. Stien begynder i Independence, Missouri, og strækker sig ca. 2000 miles over Rocky Mountains, gennem Columbia og Willamette River Valleys i Oregon, og ender tæt på Oregon City,
