Naturlige landemærker var vigtige for pionerene, der rejste Oregon Trail. Oprindeligt brugte pionerer landemærker til at finde vej; senere kunne pionerer navigere let ved at følge den sporede sti og brugte i stedet landemærkerne til at holde styr på og loggere deres fremskridt. I dag er Oregon Trail en National Historic Trail, og landemærkerne er tilgængelige for offentligheden. Mange af udvandrernes navne er stadig synlige på landemærkerne.
Hurtigt blivende et udgangspunkt for Oregon Trail, ligger Courthouse and Jail Rock i Platte River Valley, seks miles syd for Bridgeport, Nebraska. De var et af de første landemærker, pionererne så. Disse to store ler- og sandsten-monumenter, der rejser sig mere end 400 fod over sletterne, ligner et domstol og et nabo-fængsel, og navnet blev let adopteret. Dog kaldte nogle udvandrere monumentet Castle Rock eller Solitary Tower.
Chimney Rock National Historic Site ligger 12 miles vest for Courthouse Rock og er blevet et af de mest berømte landemærker på Oregon Trail. Det var vigtigt for pionererne også, da det markerede overgangen fra sletterne til Rocky Mountains. Mange af dem beskrev eller tegner skitser af monumentet i deres dagbøger. The Ethel and Christopher J. Abbot Visitor Center ligger mindre end to miles syd for State Highway 92 på Chimney Rock Road og har museumsudstillinger, en "load-your-wagon" børneaktivitet, gruppture og en butik med stort lager af Oregon Trail-relaterede varer.
Laramie Peak er et vigtigt landemærke forbundet med Oregon Trail. Da udvandrerne rejste vest, lod de Great Plains bag sig og passerede Fort Laramie, var Laramie Peak en pioners første blik på Rocky Mountains. Da det dukkede op på horisonten, bragte det et bredt spektrum af følelser til rejseende. Spændingen ved at se bjergkæden var ofte overskygget af angst for de vanskelige rejser fremover. Laramie Peak ville være synlig for og guide pionerene på Oregon Trail i en uge; dog ligger landemærket ikke på stien selv.
Beliggende 55 miles syd for Casper, Wyoming, var Independence Rock et berømmt hvilepunkt for udvandrere på Oregon Trail. Det er nu en del af et hvilepunkt af State Highway 220. Det var også "gæstebogen" for Vesten, da mere end 5.000 pionerer malede, rev og huggede deres navne i den gigantiske granitklippe. Mange af navne er stadig synlige på klippen i dag. Independence Rock står ca. 130 fod højt og er 5.900 fod omkring. At gå rundt om klippen ville være mere end en miles vandretur.
Devil's Gate ligger fem miles vest for Independence Rock. Det tog udvandrerne en dag at nå dette formidabelt hinder, hvor Sweetwater River huggede en 1.500 fod lang, 370 fod dyb kløft i Sweetwater Rocks. Den smalle kløft var for snæver til at vogne kunne navigere, hvilket tvang dem til at tage den længere rute sydpå. Selv om de vidste, at de skulle omkøre bjergkæden, gjorde udvandrerne turen til porten for at udforske, vandre og hugge deres navne i klippen.
Blue Ridge Parkway er kendt som Americas Favorite Drive, snørende 469 miles fra Shenandoah National Park i Virginia til Great Smoky Mountains National Park i North Carolina. Appalachian Trail kunne kaldes Americas Favorite Hike, med tusinder af mennesker, der hvert år udsender sig på en del eller he
Trail of Tears henviser til den følelsesmæssige ødelæggelse og livstab under 1830ernes opsamling og tvangsudflytning af indígenamerikanere fra deres hjemland i sydøstlige USA til reserver (Indian Territory) i dagens Oklahoma. Cherokee Nation opsamlingen startede i Red Clay, Tennessee (tæt på Chattan
Idaho Besøg en replika af Fort Boise i Parma. Fort Boise startede som en pelshandelspost, men da handlen faldt, begyndte forten at betjene vogne. Floder holdt forten fra at blomstre, og i 1854 var forten forladt. Beliggende langs Snake River nær Twin Falls, tilbyder Shoshone Falls besøgende mulighed
