Chicago er det kulturelle og kommercielle navle for delstaten Illinois og Midwestern-regionen af USA. Dog har "Windy City" ekstremt koldt vejr i efterårs- og vinter-måneder; derfor er mange af svømmebasserne i Chicagos hoteller indendørs og opvarmede. Mange svømmebasser i Chicago er placeret på de øverste etager af hotellerne for at tilbyde udsigt over Lake Michigan og downtown-skylinjen.
Hotel Palomar er i Chicagos Near Northside-kvarter i gåafstand fra Grand-Red-metrostationen. Dette hotel tilbyder et opvarmet indendørs svømmebad på sin 17. etage. Bassinet er åbent hele året og er tilstødende en udendørs sundeck.
Andre hotelfaciliteter inkluderer et 24-timers fitness-rum og hotellets berømte restaurant, Sable Kitchen, som serverer klassisk amerikansk køkken i en 1940'ernes indstilling.
Værelses-faciliteter inkluderer værelses-service og massager. Hotellet er inden for 10 minutter fra Northwestern University og Museum of Contemporary Art. Lokale spisesteder i gåafstand er Ed Debevic's og Hard Rock Cafe.
Omni i Near Northside Chicago ligger lige af Michigan Avenue, eller "Magnificent Mile", som det er kendt til lokalbefolkningen. Hotellet ligger inden for 10 minutter fra Navy Pier, hjemsted for Chicago Children's Museum og madmuligheder såsom Riva. Navy Pier har også cykelstier og picnik-arealer på Jane Addams Park.
Omni's indendørs svømme-areal har et opvarmet bassin og whirlpool-badekar. På-stedte mad er tilgængelig på 676 Restaurant, en bistro-stil etablering med udsigt over Michigan Avenue fra dets spiseværelse. Hotellets Presidential Suite roser sig af et stueværelse, spisebord og stor-piano.
Swissôtel Chicago er i byens New Eastside-kvarter, ca. fem minutters gang nord for Grant Park. Dette store urbane park har Buckingham Fountain, Art Institute of Chicago og Soldier Field, hjemsted for Chicago Bears-fodbold-holdet. Chicago Riverwalk, en vandring- og cykelsti, ligger på tværs af gaden fra Swissôtel.
Hotellets 45-fod opvarmede svømmebad er på 42. etage, med forbløffende udsigter over Lake Michigan og downtown Chicago. Bassin-området er tilstødende hotellets fitness-rum. The Palm Restaurant og Geneva giver på-stedte mad. The Palm serverer oksefars og italiensk køkken, mens Geneva tilbyder en kombination af europæisk og amerikansk retter.
Beliggende på Chicago River, har Trump International Hotel værelser med udsigt over floden, Lake Michigan og downtown Chicago. Værelses-faciliteter inkluderer fuldt indrettede køkkener, stuer og DVD-afspillere. De fleste værelser har pejse i stuerne.
14. etage på hotellet er hjemsted for Spa at Trump, som inkluderer et 75-fod-langt svømmebad, massage-tjenester og 11 behandlings-rum. Hotellet ligger i gåafstand fra natklubber og spisesteder, herunder House of Blues, Mercadito og Fulton's on the River. Chicago-landemærker i gåafstand inkluderer Wrigley Building og McCormick Bridgehouse Museum.
Floridas varme klima tillader hoteller at plante og dyrke tropiske blomster og palmer i deres udendørs pool-områder. Disse have-pooler absorberer også støj fra nærliggende gader, hvilket tillader hotelgæster at svømme i en rolig atmosfære. Andre faciliteter i nogle hotellers have-pooler inkluderer t
Chicago er den tredje mest befolkede by i USA – en stor midvestlig by kendt som Windy City, med henvisning til de afkølende brise, der blæser fra det nærliggende Lake Michigan. Hoteller i Chicago med whirlpool tilbyder en afslappende måde at afslutte en dag med shopping og besøg af lokale attraktion
Mange hoteller i Chicago-området vender sig til lesbiske, homoseksuelle, bisexuelle og transkøn (LGBT) rejseende. De fleste hoteller, der er forbundet med det gay-fællesskab i Chicago, er beliggende i eller tæt på det historisk gay Boystown-distrikt i byen. Boystown var den første officielt anerkend
