Enten taget på en fuldskala yacht eller på en sejlbåd, kan charterede båd-udflugter til private fester være en kreativ og opfriskende mulighed for forretningsbegivenheder, fejringer, sommerferie-udflugter, afslappede middager, sightseeing eller familieudflugter. De fleste båd-charter i Chicago er tilgængelige til sejlads på Lake Michigan og Chicago-floden, med nogle charters, der endda inkluderer en sport- eller svømme-komponent.
Chicago's First Lady-krydstogter har en flåde på fire både at vælge imellem. Deres flagskib, Chicago's First Lady, deler sit navn med selskabet og er egnet til grupper fra 30 til 225. Det har de mest luksuriøse faciliteter, herunder et baby-grand-piano. Den mindre Chicago's Fair Lady er til grupper på 20 til 125, mens Chicago's Little Lady passer til grupper på 10 til 100, og den intime Lady Grebe tjener 2 til 6 passagerer. Private krydstogter sejler altid om aftenen, enten på Chicago-floden eller Lake Michigan. Selskabet har også caterere på hånden med evnen til at hjælpe dig med at designe et tilpasset menu til din begivenhed.
Sun Sea Yacht Charters tilbyder krydstogter op til 49 passagerer, og følger en rute fra Burnham Harbor på Lake Michigan til Navy Pier, forbi Museum Campus-området og Buckingham-fontænen. Det krydser ind i Chicago River Locks (med valgfri by-tur tilgængelig for et ekstra gebyr), så til North Avenue Beach og tilbage. Mad-menuer er tilgængelige og tilpasselige, forskellige bar-pakker er tilgængelige, og du kan afspille dine egne CDs eller iPod ombord.
Chicago Sailboat Charters er, som navnet antyder, strengt til sejlbåd-udflugter, og så tendenser til at være mere egnet til grupper på 6 og under, men der er muligheder for charters med 7 til 8 passagerer, 9 til 10 passagerer, 9 til 20 passagerer, og 21 til 42 passagerer. Selskabet tilbyder en række ruter og pakker, nogle af dem inkluderer svømme-sejlads-ture til svømning, fyrværkeri-sejlads, og Makinac-race-sejlads. Specielle Bed-and-Breakfast-udflugter for to passagerer tilbyder overnatning med en queen-size-seng og består af en tre-timers natsejlads og to-timers morgensejlads.
Chicago har to lufthavne, OHare International og Midway. Al parkering på begge lufthavne er tilgængelig på first-come, first-served-basis. Parkering betales ved afgang. Parkering i 10 minutter eller mindre er gratis; for længere perioder er satserne på en skydningsskala, afhængigt af lotens afstand
At hælde din båd korrekt kan redde din motor. Når din båd indløber lavt vand har din motor ingen anden plads at gå end op. Den korrekte hældning af din båd reducerer skader på motoren og undervognen. Det er bådens motor der virkelig hælder, og det forårsager en lille vinkelforskel inde i fartøjet. A
Sejlads er en god måde at slappe af med din familie og venner på weekenderne. I off-sæsonen er det vigtigt at beskytte din investering ved ordentligt at opbevare fartøjet. Dette sker typisk ud af vandet, på tørt land. Det er en udfordring at parkere et rundt skrog på fladt jord, så båd-støtter blev
