Chicagos Magnificent Mile på Michigan Avenue strækker sig fra Chicago River til Oak Street, lige nord for "the Loop" downtown. Nogle gange henvises det til som "Mag Mile", denne del af Near North Side henvender sig til turister, der søger high-end ophold, luksus-shopping og fine dining. Hoteller på Mag Mile ligger i gåafstand af downtown forretningsdistriktet, Chicagos teaterdistrikt, og attraktioner såsom Oak Street Beach, John Hancock Center, Chicagos Museum of Contemporary Art, Water Tower Place og dusiner af upscale detailhandelsbutikker og restauranter.
The Peninsula Chicago er et af verdens bedste hoteller, ifølge Travel + Leisure magazine og Zagat restaurant guide. En stor tiltrækning på dette fem-stjerner og fem-diamant hotel er dets prisbelønnede luksus-spa, som tilbyder en fuld række asiatisk-inspirerede behandlinger fra holistisk chakra-massage til aromaterapi-kropsindviklinger pluss et tag-bassin. Hotellets fire kritikers beundrede restauranter inkluderer Avenues, en James Beard Award-vindende restaurant, til samtidig amerikansk fine dining; og Shanghai Terrace, vurderet som byens top asiatiske restaurant af Chicago Magazine, serverer kinesisk køkken fokuseret på kantonesiske og shanghai-specialiteter. Fredag og lørdag aften serverer en all-you-can-eat chokolade-bar på The Lobby-restaurant (femte etage på hotellet) delicacy såsom chokolade crème brûlée og chokolade moelleux hindbær-kompot, mens en jazz-trio optræder i baggrunden. The Peninsula ligger på Superior, mellem Michigan Avenue og Rush Street.
Noteret som et af Travel+Leisure's 500 World Best Hotels for 2010 og 2009 World's Best Hotels for Families, giver det fire-diamant, fire-stjerner Omni Chicago børn en rygsæk fuld af spil og bøger og forældre en liste over byens bedste børnevenlige attraktioner, når de tjekker ind. Hotellets 676 Restaurant specialiserer sig i "comfort food med attitude." Deres børne-menu har en række valg som kylling-fingre og mini-burgere for under 10 $. Omni's "Ideal Living program" tilbyder på-værelse workouts og sunde madmuligheder for rejseende i alle aldre. Hotellet har et state-of-the-art fitnesscenter, et indendørs bassin, to tag-sundecks og tilbyder på-værelse massager. The Omni Chicago ligger på hjørnet af Michigan Avenue og Huron Street.
Navngivet som et af byens bedste hoteller til forretninger i 2009 af Crain's Chicago Business magazine, har Allerton 11.150 kvadratmeter plads til forretnings-funktioner for 10 til 120 mennesker. Mødelokaler kommer med cutting edge audio-video-teknologi udstyr komplet med en på-stedet teknologi-udbyder, event-planners og professionelle caterere til at hjælpe med ethvert behov. Gratis Wi-Fi udvider sig til M Avenue Restaurant og Lounge, som er et chic men behageligt sted til en forretnings-frokost eller cocktail. Restaurantens private spisestue rummer op til 12 mennesker til en rolig aftensmad af progressiv amerikansk mad. Dette boutique-hotel har 24-timers forretnings- og fitnesscentre, fuld-service concierge og tørre-vask/vaskeservice, på-værelse massage-behandlinger og overnight valet-parkering. The Allenti ligger på Michigan Avenue og Huron Street.
Mange hoteller i Chicago-området vender sig til lesbiske, homoseksuelle, bisexuelle og transkøn (LGBT) rejseende. De fleste hoteller, der er forbundet med det gay-fællesskab i Chicago, er beliggende i eller tæt på det historisk gay Boystown-distrikt i byen. Boystown var den første officielt anerkend
Amtrak tilbyder service til Chicagos Union Station, og rejse har en række hoteller inden for tre miles af stationen at vælge imellem. Hoteller i Chicagos Loop-distrikt imødekommer familier, rejse med husdyr og besøgende, der vil nyde Windy Citys mest luksuriøse overnatning. Disse hoteller placerer d
Chicago er hjemsted for en af Amerikas største nationalsporte – baseball. Chicago White Sox var det første hold at åbne en ny boldbane i 1990erne efter at have været på Comiskey Park i 80 år. Kort efter flytningen blev Comiskey Park til U.S. Cellular Field i 1991. Hvert år strømmer folk til U.S. Cel
